fenacetin

Základní informace

 

Název produktu: Phenacetin prášek

Přezdívka: para-acetofenetidid

Číslo CAS: 62-44-2

Specifikace: Farmaceutická kvalita, USP42 EP9.0 Standardní

Hustota: 1.0±0,1 g/cm3

Bod varu: 323,6±44.0 stupňů při 760 mmHg

Bod tání (oC): 133-136 stupeň (rozsvícený)

Molekulární vzorec: C10H13NO2

Molekulová hmotnost: 179,216

Bod vzplanutí: 149,5±28,4 stupně

Přesná hmotnost: 179,094635

Na zvířecím modelu bylo prokázáno, že fenacetin a produkty obsahující fenacetin mají vedlejší účinek a následný účinek karcinogeneze. U lidí mnoho kazuistik implikovalo produkty obsahující fenacetin v uroteliálních novotvarech, zejména uroteliálním karcinomu ledvinové pánvičky. V jedné prospektivní sérii byl fenacetin spojen se zvýšeným rizikem úmrtí v důsledku urologických nebo renálních onemocnění, úmrtí v důsledku rakoviny a úmrtí v důsledku kardiovaskulárních onemocnění. Kromě toho mohou lidé s nedostatkem glukózo-6-fosfátdehydrogenázy zaznamenat akutní hemolýzu nebo rozpouštění krevních buněk při užívání tohoto léku. Akutní hemolýza je možná v případě pacientů, u kterých se vyvine IgMresponse na fenacetin vedoucí k imunitním komplexům, které se vážou na erytrocyty v krvi. Erytrocyty jsou poté lyžovány, když komplexy aktivují systém komplementu.

Antipyretický a analgetický účinek fenacetinu je podobný "kyselině acetylsalicylové". Používá se hlavně jako antipyretikum a analgetikum. Účinek je pomalý a dlouhodobý. Má dobrý léčebný účinek při léčbě bolestí hlavy, neuralgie, artralgie a horečky. Jeho protirevmatické a protizánětlivé účinky jsou ale slabé. Nadměrné dávky mohou způsobit methemoglobinémii a způsobit hypoxii v těle. Dlouhodobá léčba může poškodit ledviny a dokonce způsobit nekrózu bradavek. Měl by být používán s opatrností. Droga se pro své toxické vedlejší účinky a rychlý vývoj dalších podobných léků přestala používat samostatně, ale používala se jako složený přípravek do surovin a jiných léků.

Fenacetin je bílý krystalický prášek s chemickým složením C10H13NO2. Poprvé byl vyvinut Harmonem Northropem Morseem v roce 1878. Kromě svých vlastností snižujících bolest byl také používán jako lék na snížení horečky, při léčbě revmatoidní artritidy a při léčbě mezižeberní neuralgie, vzácné poruchy, která způsobuje bolest nervy kolem žeber. Byl to jeden z prvních léků proti bolesti, který nepocházel z opia a zároveň neměl protizánětlivé vlastnosti.

Fenacetin se získává acetylací p-aminofenethyletheru. Směs benzenu, acetanhydridu a p-aminofenethyletheru se zahřívá na olejové lázni k azeotropické destilaci po dobu 4 hodin. Po dokončení reakce se reakční složka ochladí, aby se vysrážel fenacetin, který se odfiltroval, promyl studeným benzenem a vysušil. Výtěžek fenacetinu je teoretické množství. 86 % z toho. Může také použít kyselinu octovou místo benzenu jako rozpouštědlo. Zahřejte 40% zředěnou kyselinu octovou k varu. Vložte do p-aminofenethyletheru. Oddestilujte vodu a až teplota stoupne na 150 stupňů, přidejte ledovou kyselinu octovou. Refluxujte 1 hodinu a pokračujte v páře. Počkejte, až teplota stoupne nad 150 stupňů, odeberte vzorek a stanovte volný aminobenzendiethylether. Přidá se acetanhydrid podle množství zbytkového aminofenylethyletheru, reakce pod zpětným chladičem po dobu 0,5 hodiny. Zkontrolujte koncový bod. Po průchodu odtlakujte, izolujte kyselinu octovou, dokud obsah aminoskupin neklesne pod 0,046 a obsah kyseliny pod 0,2 %. Poté se reakční směs hydraulicky vloží do horkého rafinovaného matečného louhu, zamíchá a sníží teplotu na 40 stupňů a filtruje, aby se získal surový fenacetin. Přidejte vroucí vodu nebo rafinovaný matečný louh k surovému fenacetinu, poté zahřejte a míchejte, aby se rozpustil. Upravte pH filtrátu kyselinou na 4.{17}},7, přidejte aktivní uhlí a thiosíran sodný za míchání, aby se odbarvil. Filtrát se ochladí, aby vykrystalizoval, a centrifugujte filtrem přes proud suchého vzduchu, abyste získali fenacetin.

Fenacetin lze také získat působením acetaminofenu a ethoxidu sodného. Nejprve přidejte p-acetamidofenol k ethoxidu sodného. Potom se pomalu přidá ethyljodid, zahřívá se pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny, ochladí se a filtruje. Výsledný surový produkt se rozpustí v ethanolu. Po filtraci se filtrát zředí horkou vodou, poté se ochladí, filtruje a suší, aby se získal fenacetin. Produkce fenacetinu je 80 % teoretického množství.

Fenacetin je acetanilidové antipyretikum a analgetikum. Fenacetin má mírný a trvalý antipyretický a analgetický účinek. Antipyretický účinek fenacetinu je podobný jako u aspirinu, ale analgetický účinek je slabší. Fenacetin má málo protizánětlivých, protirevmatických a protiagregačních účinků. Vzhledem k větší toxicitě Fenacetinu a také náhradě paracetamolu s podobnými účinky a menší toxicitou se již Phenacetin nepoužívá samostatně. Fenacetin se používá pouze ve směsných přípravcích s aspirinem, aminopyrinem a barbituráty.

Antipyretický účinek fenacetinu je silnější než účinek analgetický. Účinnost fenacetinu je ekvivalentní účinnosti aspirinu. Fenacetin a jeho metabolit paracetamol mají antipyretické účinky. Je to proto, že když fenacetin nemůže být přeměněn na paracetamol pomocí enzymových inhibitorů, může fenacetin stále vykazovat významný antipyretický účinek. Proto antipyretický účinek fenacetinu, který se objeví po podání fenacetinu, není způsoben pouze jeho aktivním produktem paracetamolem. Mírný analgetický účinek fenacetinu lze obecně udržet po dobu 3-4 hodin. Synergický účinek fenacetinu v kombinaci s kyselinou salicylovou zvyšuje analgetický účinek. Klinicky se fenacetin používá hlavně jako antipyretikum a analgetikum u malých zvířat. Fenacetin je také jednou ze složek tablet APC.

Populární Tagy: fenacetin, čínskí dodavatelé fenacetinu